Уилл и Грейс - Сезон 5

Растерянную Грейс спасает красавец-врач еврей, который поднимает её на лошадь и доставляет как раз вовремя к процедуре инсеминации с нетерпеливым Уиллом. Однако их новые отношения в качестве будущих родителей создают напряжение между Уиллом и Грейс, когда они договариваются не встречаться с другими, пока ребёнок не родится. Тем временем беспокойная Карен не может решить, стоит ли ей изменять своему заключённому мужу с учтивым, но пылким поклонником Лайонелом.

После преследования актёра Кевина Бейкона Джек получает работу своей мечты: ничего не подозревающая знаменитость нанимает его личным помощником и немедленно поручает выяснить, кто его преследует. В другом месте, пока Уилл и Грейс ждут появления нужного цвета на домашнем тесте на беременность, Грейс навещает красавец-врач, который делает ей заманчивое предложение. Кроме того, Карен ищет способ выйти из своих нестабильных отношений с галантным и неотразимым поклонником Лайонелом.

Грейс настолько очарована зарождающимся романом с красивым врачом, что просит нетерпеливого Уилла дать ей еще месяц, чтобы обдумать свое решение о зачатии ребенка с помощью искусственного осеменения, что приводит к словесной перепалке.

Пока Уилл и Грейс ссорятся, Карен и Джек придумывают сомнительный план по урегулированию разногласий относительно совместного воспитания ребенка, обманом заманив друг друга на один и тот же детский день рождения. После спора о том, кто принес лучший подарок, искры продолжают лететь, пока лучшие друзья раздувают конфликт из-за своих противоречивых целей.

Велосипедное приключение в Катскиллс с Лео и его приятелем в поисках хэллоуинских тыкв становится испытанием для Уилла и Грейс.

Джин Уайлдер играет мистера Стайна, давно отсутствовавшего старшего партнера фирмы Уилла, который неожиданно появляется, чтобы снова взять командование на себя. Он мог бы добиться успеха, если бы не был таким дерганым и невротичным. Ему нужен умный, внимательный лейтенант, который может принимать решения и выполнять грязную работу (например, увольнять людей). И тут появляется Уилл. Тем временем Грейс и Джек потрясены открытием того, что их высокомерная подруга Карен теперь бедна как церковная мышь и живет в своем лимузине.

Когда Грейс сопровождает Лео на ужин с некими «друзьями», она не осознает, что он ее обманул и вместо этого представил ее своим настоящим родителям, и вскоре она начинает жалеть о своем прежнем резком тоне и двусмысленном поведении. В другом месте Джек снова сталкивается со своей грубой преподавательницей актерского мастерства Зандрой, когда пытается продемонстрировать свой скудный талант на занятии, а согласный Уилл присоединяется к Карен, чтобы сделать инъекции ботокса в лицо.

Грейс и Лео импульсивно обмениваются клятвами на свадьбе в Центральном парке, которая оказывается рекламным трюком для повышения рейтингов под руководством Кэти Курик из программы «Сегодня». Друзья Грейс, особенно Уилл, обижены тем, что их не пригласили, но всё кажется прощенным, когда спустя несколько дней на роскошном приеме собираются все, включая прямолинейную мать Грейс и сдержанную миссис Маркус. Это должен был быть праздничный вечер, но всплывшие тревожные подробности о Лео и о свадьбе в парке заставляют Грейс задуматься, не совершила ли она ошибку.

Свадьба Грейс с Лео заставляет Уилла расстроиться из-за потери лучшего друга.

После того как Карен выставляют из её номера в отеле «Палас», сочувствующий Уилл соглашается пустить её пожить к себе — по крайней мере, до тех пор, пока она не превращает его квартиру в зону федерального бедствия своим расточительным образом жизни, вынуждая Уилла попытаться переложить её на плечи Грейс. Тем временем Джек теряет в глазах окружающих, когда решает скрывать свою личность из страха, что «гей-мафия» за ним охотится.

В канун Рождества Грейс разрывается: у неё всего два билета на «Щелкунчика», и она не может взять с собой и лучшего друга Уилла, и нового мужа Лео. Её нерешительность заставляет Уилла крутиться, словно ханукальный дрейдл, между колеблющейся Грейс и своими прежними планами на праздники с Джеком и Карен.

То кокетничая, то смущаясь и ведя себя «невероятно» как школьница, Карен влюбляется в галантного и сексуального ресторатора. Казалось, на первом свидании они поладили, но вот он не звонит ей уже три дня. Поэтому вмешивающаяся во всё Грейс ставит своей целью противостояние с Прекрасным Принцем, чтобы выяснить причину. В другом месте Уилл и Джек вступают в футбольную команду для геев, и Уиллу, по крайней мере, совсем не весело. «Они бегали, пинали и толкали друг друга», — говорит он. «Это должен был быть гей-спорт. Где были долгие объятия?»

Новые отношения сбивают Уилла и Грейс с толку. Для начала Карен знакомит Уилла со своим кузеном Барри, который, по словам свахи, «красавец и горяч». Представьте себе удивление Уилла, когда на свистом вслепую он обнаруживает, что Барри на самом деле застенчивый, ужасно одетый гик, который за тридцать только начинает открыто заявлять о своей ориентации. Тем временем в Бруклине, в своем новом жилье, Грейс развлекает интересную новую соседку: экстравертную массажистку по имени Джули, которая, по подозрению Грейс, проявляет к ней слишком большой интерес.

Уилл и Джек продолжают свои попытки помочь неловкому кузену Карен, Барри, адаптироваться к новому образу жизни, но их эксцентричные старания лишь напоминают Уиллу о его собственном неуклюжем опыте каминг-аута в 1986 году. В другом месте Грейс чувствует себя брошенной, когда Лео уезжает на три недели, чтобы оказывать медицинскую помощь нуждающимся в Африке.

Джек навлекает на себя гнев Карен, когда заводит дружбу с её манипулятивной британской соперницей в любви, которая поселилась с бывшим мужем Карен. Тем временем Уилл и Грейс пытаются восстановить угасающую связь в своей дружбе, устроив вечер соревновательных настольных игр со своими друзьями.

Деми Мур играет Сисси Палмер-Гинсберг, няню Джека, которая теперь становится его соседкой по комнате. Уилл же её ненавидит. Грейс переживает кризис самоидентификации в роли жены.

Уилл находит парня, который его заинтересовал.

Пока Джек и Барри находятся на своем первом свидании, Уилл прерывает их, чтобы признаться в чувствах к Барри. Затем Джек и Уилл ставят Барри ультиматум: он должен выбрать, с кем из них хочет встречаться. Решение принято — Уилл. В своем отеле Карен насмехается над Розарио, надев передник горничной. После этого ее принимает за настоящую горничную очень красивый техник, который недолюбливает богатых. Чтобы быть рядом с ним, она и Розарио меняются ролями. После недели идеальных свиданий Уилл говорит Барри, что хочет эксклюзивных отношений. Однако Барри заявляет, что ему нужно больше погулять и посмотреть, что есть в мире, прежде чем остепениться.

Уилл, Карен и начальник Уилла мистер Стайн (Джин Уайлдер) основывают антиромантический клуб из-за недавнего разрыва Уилла с Барри. Троица проводит два собрания, утверждая, что «любовь — это отстой», пока между Карен и мистером Стайном не завязываются отношения. Они продолжают заниматься сексом и ходить на свидания за спиной Уилла, не желая его ранить. Уилл распускает клуб, когда узнает об этом, заявляя: «Если вы создаете клуб для одиноких и озлобленных людей, вы должны хотя бы оставаться озлобленными». Тем временем Грейс решает записать сексуальное видео для Лео, который находится в Африке. Джек просыпается от ее пения и говорит, что это совсем не сексуально. Он приглашает ее на свои курсы актерского мастерства, где студенты должны быть максимально открыты друг с другом. Грейс посещает одно занятие, но обнаруживает, что это ничуть не помогает. Джек незаметно снимает, как она принимает душ. Когда она видит запись, она соглашается, что это очень сексуально, но затем выясняет, что Джек поделился видео со всем классом.

Уилл пытается тайно привезти Лео из Африки, чтобы сделать Грейс сюрприз на день рождения. Но всё идет не совсем по плану. Всё начинается с того, что Грейс случайно сталкивается с Лео, который приехал слишком рано. Однако, чтобы не задеть чувства Уилла, они договариваются притвориться, будто не видели друг друга. Грейс просит Карен и Джека занять Лео до ее «сюрприза на день рождения». К сожалению, дуэт воспринимает свою миссию слишком серьезно.

Карен ищет жилье и успешно находит квартиру с девушкой по имени Лиз. Лиз оказывается такой же самовлюбленной и вульгарной, как и Карен, так что они идеально подходят друг другу. Тем временем Грейс и Джек беспокоятся об Уилле, когда тот получает травму и начинает сильно зависеть от обезболивающих.

Начинается бракоразводный процесс, и Карен в шоке узнает, что Уилл является адвокатом Стэна, а не ее. По наитию она нанимает Супи — неопытного адвоката с детским менталитетом. Тем временем Грейс попадает в неловкую социальную ситуацию, когда ее самый крупный клиент вступает в нестабильные отношения с Джеком.

В разгаре бракоразводного процесса Карен узнает, что ее бывший муж Стэн внезапно скончался. Похороны превращаются в противостояние воль между Карен и ее британской соперницей, а затем и в общую свалку, когда зачитывают завещание, в котором указаны все, кто когда-либо считал себя достойным, например, Уилл. Тем временем Грейс шокирована тем, что недавно вернувшийся муж Лео снова призван на службу в организацию «Врачи без границ» и просит ее отправиться с ним в Гватемалу.

Карен, Уилл, Джек и Грейс отправляются на яхте Карен, чтобы развеять прах Стэна в Карибском море, в то время как Лео летит в Гватемалу с привлекательной коллегой. Развеивая прах Стэна, Карен обнаруживает, что Лорейн тайно пробралась на борт. Пока Карен и Лорейн ссорятся, Уилл и Джек напиваются. Лорейн сталкивает Карен за борт, и Розарио прыгает вслед за ней. На следующее утро Грейс находит сумку Лео с письмом от его коллеги Данни, в котором та признается, что хочет быть с Лео. Уилл просыпается в постели голым, с похмельем и голым Джеком рядом. Тем временем Карен и Розарио застряли на грузовом судне.