Успешный - Сезон 1

Саша отправляется на свой очередной бизнес семинар для топ менеджмента и по пути ссорится со своей девушкой Таней. Таня, уставшая тянуть Сашу на своем горбу, решает покончить с этим и бросает его. Но главный герой не унывает и с позитивным настроем отправляется читать лекцию. Не обдумав свои слова Саша провоцирует конфликт между директорами холдинга и получает пулю в живот. Чтобы инцидент был замят Олег Калугин предлагает Саше крупную сумму денег, и поражается его позитивному мышлению. Саня возвращается домой и обнаруживает там Олега Калугина, который предлагает ему выгодное предложение.

Саша приезжает в особняк Олега Калугина для своей первой с ним коуч сессии где терпит фиаско, но олигарх дает ему еще один шанс. Коллега по работе предлагает Саше заработать на ставках. С этой мыслью герой отправляется к Тане, чтобы занять у нее денег и проговаривается о своих связях с олигархом и полученных от него 20 тысяч долларов. Получив отказ от Тани, Саша едет в элитный приют на подработку. После насыщенного дня Саша и Олег отправляются в дорогой ресторан, где их уже ждут друзья олигарха. Саше выпадает уникальная возможность выступить перед самыми богатыми людьми России.

Саша по-прежнему работает консультантом в магазине техники и рассказывает всем, что он личный коуч олигарха, но ему никто не верит. Олег Калугин задумывается о любви и герой наводит его на определенные мысли, что заставляет олигарха пригласить Сашу с Таней к себе на ужин с изысканными блюдами. Таня скептически относится к этой идее, но все же соглашается на ужин. Олег придумывает легенду Саше, чтобы убедить свою жену согласиться на важный ужин и Александр с радостью соглашается подыграть олигарху.

Жене Павла Калугина удалось соблазнить героя и заставить его работать на себя. Таня изменила Саше с сыном олигарха и проснулась с ним утром в одной кровати. Олигарх Павел приходит к своему сыну, чтобы помириться после последнего ужина и обнаруживает Таню. На фоне прошлой ночи у Саши начинаются панические атаки и в процессе он понимает, что тоже может шантажировать Эллу. Кулагин узнает, что его сын нормальный мужик и сильно рад этому. Александр признается Элле, что он не богатый айтишник и требует от нее крупную сумму денег на новый стартап.

После неудачной пробежки Александр придумывает новую концепцию личностного роста. Чтобы получить расположения Тани Костя дарит ей новенький люксовый автомобиль, чем сильно ее смущает. Калугин приглашает Сашу и Таню вместе отправиться на охоту, дабы там провести особую тренинг сессию. Элла не рада приезду Саши с девушкой и делает всё, чтобы как можно реже пересекаться с героем. Неожиданно в домике оказывается Костя и в очередной раз соблазняет Таню. Олигарх предлагает Саше 1 миллион долларов за выстрел в человека, но герой сомневается принимать ли это предложение.

Саша увозит Эллу в город на обследование. Олигарх застает сына с Таней и на радостях обещает ей много денег, если она поможет ему с сыном. По пути в город у Эллы и Саши завязывается философский разговор, который помогает ей осознать свою проблему. После событий на охоте Калугин отправляется в храм, чтобы исповедоваться и «загладить» свою вину. В больнице Саша помогает Элле справиться с еще одной её проблемой. Костя все больше раскрывается перед Таней и надеется на ее расположение. Калугин приглашает в офис падре для откровенной беседы по душам.

Кулагин пытается откровенно поговорить с Эллой, но встречает сопротивление с ее стороны. Отношения со старшим сыном постепенно налаживаются. После щедрого подарка Эллы Саша решается с пафосом уволиться со своей постоянной работы. Олигарх проходит свою личную трансформацию и это сказывается на его решении сохранить предприятие с рабочими местами. Таня подбивает Сашу на установку шпионской программы в телефон Калугина и признается ему, что переспала с Костей. На очередной коуч-сессии олигарх понимает основную причину своего плохого состояния.

Во время очередной тайной встречи Элла удивляет Сашу новой выходной олигарха. И горе коуч рассказывает ей о сути трансформации Калугина. В рамках коучинга Саша получает один миллион долларов и безумно рад такой сумме. Эллу настораживает состояние мужа и она пытается исправить шаткое положение семьи и фирмы. Таня находит сумку с деньгами, забирает ее с собой и решается уехать в Питер. Тем временем Элла предлагает герою убить Калугина и он соглашается на это дело. Костя делает предложение Тане, но получает отказ.